Сергей,
Да, пожалуй, лучше машины с собой взять на Милос. И дешевле обойдётся, и сохранней будет. Да и, кто знает, может, по острову захочется прокатиться.
Long Term Parking в аэропорту, вроде, самый дешёвый для длительных стоянок. В Пирее, не думаю, что найдёте что-нибудь подешевле. Хотя, поспрашивайте.
Если не лень с багажом на метро ехать, то машину можно оставить на бесплатной охраняемой стоянке возле ст.метро "Дукиссис Плакентиас" и оттуда прямо в Пирей с пересадкой на "Монастираки". Только места свободные там можно найти или очень рано утром, или вечером после 8-ми, или в субботу-воскресенье, хотя летом и посвободнее должно быть.
А машины арендованные или свои ??
Если арендованные, то с прокатчиком, наверно, можно договориться, чтоб у себя где-нибудь недельку их подержал.